Før den trojanske krig

Før den trojanske krig: 

Odysseus havde haft en større rolle i ægteskabet af Helena til Menelaos (Kongen af Sparta) og havde givet sit ord om at forsvare dette ægteskab, hvis det blev nødvendigt. 

Dog da dette var en nødvendighed og den trojanske krig var på randen til at bryde ud, prøvede Odysseus at stikke af fra sit ord, ved at lade som om han var blevet sindssyg. Grunden til den store tøven var blandt andet fordi Odysseus havde fået af vide af et orakel, at hvis han drog i krig, ville der vente ham en lang hjemrejse. Han prøvede derfor at overbevise folk om sit vanvid, ved at sætte et æsel og en okse ved ploven, (Dette er mærkeligt siden de to dyr ikke kan arbejde i samme tempo eller længde) og derfor hindrede effektiviteten af ploven, samt såede han salt i stedet for korn. Hans forsøg på at undslippe krigen blev dog opdaget af den kloge man Palamedes, og lige siden havde Odysseus båret nag imod Palamedes for at have sendt ham i krig.

Odysseus var gode venner med helten Achilleus og var med til at rekruttere helten, hvorefter de drog sammen i krig.